亚油酸（英文名：linoleic acid），是含有18个碳原子，碳碳双键位于9、12位碳原子上的多不饱和脂肪酸。其在植物体内通过油酸的去饱和作用得到，以甘油酯的形式存在于许多植物油中，是一种必需脂肪酸，人体自身无法合成或合成量极低，需通过食物摄取。亚油酸分子式为C18H32O2，为无色至淡黄色液体，溶于乙醚、乙醇，可与二甲基甲酰胺、脂肪溶剂、油类混溶，不溶于水。其密度为0.898-0.904克/立方厘米，沸点在229～230℃之间。
1907年，美国研究员发现一类特殊的脂肪酸，后续从中分离出亚油酸；20世纪初，人们仅将膳食脂肪当作热量来源，后续研究证实亚油酸是人和动物的必需脂肪酸，且与平滑肌收缩、脂类代谢等密切相关；20世纪60年代后期，人们进一步发现亚油酸在治疗心血管疾病、抗癌、促进大脑发育等方面功效显著，还能促进伤口愈合、减轻炎症反应。
亚油酸接触空气易被氧化变色而固化，在动物及人体内，会通过一系列酶促反应，最终代谢转化为花生四烯酸。亚油酸用氮氧化物处理时转变为反亚油酸，经催化氢化变成硬脂酸。亚油酸用途广泛，可辅助治疗心脑血管病，外用可消炎，能促进代谢、保护心血管等，缺乏会导致发育不良、皮肤粗糙等。此外，亚油酸还可制造油漆、油墨、各种表面活性剂、洗涤剂、香波等，也用于生产聚酯、聚酰胺、聚脲、乳化剂、催干剂等。亚油酸无毒，但是正常人长期过量摄入亚油酸，会增加体内胆固醇浓度，诱导血栓素的产生，还会提高癌症的发病率。
发现历史
1907年，美国Grocers公司的研究员珀西瓦尔·哈特利（PercivalHartley）在研究脂肪酸的过程中利用Liebermann's法从人体的肝脏、心脏及肾脏中发现了一类脂肪酸，这类脂肪酸溶于石油醚但不溶于乙醚，但是若暴露在空气中或加热后会变得不溶于石油醚，这一特征与从脂肪组织中得到的高级脂肪酸不同。
随后，他们从这类脂肪中分离到了亚油酸。20世纪初，人们认为膳食脂肪只是热量来源，可与糖类互相替换。1924年，乔治·波尔在研究维生素的化学性质的过程中发现，只饲喂高纯度的蔗糖、蛋白质和维生素的大鼠在几个月后出现鳞状皮肤、皮毛脱落，体重减轻甚至死亡。再进一步的实验中发现，若饲料中加入几滴猪油就可避免这类情况的发生。
在后续的进一步的实验研究中证明亚油酸是一种必须脂肪酸，而且少量即可以维持健康。亚油酸与人体平滑肌的收缩、脂类代谢中酶的活性、中枢神经系统的活力、脉搏与血压的调整、类固醇激素的生理功能、前列腺素的合成及其他生命功能有着密切关系。到20世纪60年代后期，人们发现亚油酸在治疗心血管疾病、抗癌以及促进大脑发育、调节自主神经等方面功效显著。另外，亚油酸还可促进伤口愈合，减少炎症细胞的数量，明显降低炎症因子白介素-1、白介素-6、肿瘤坏死因子-α和巨噬细胞炎症蛋白3的浓度，减弱核因子κB的活性。
理化性质
物理性质
亚油酸化学结构系统命名为（9Z,12Z）-9,12-十八碳二烯酸，简式写为C₁₈：2n-6，分子式为C18H32O2，摩尔质量为280.4克/摩尔。亚油酸为无色至淡黄色液体，溶于乙醚、乙醇；可与二甲基甲酰胺、脂肪溶剂、油类混溶；不溶于水。其密度为0.898-0.904克/立方厘米，熔点为-6.9°C，沸点在229和230°C之间，蒸气压为0.00000087毫米汞柱，折射率在1.469~1.473之间。
化学性质
亚油酸接触空气易被氧化变色而固化；在动物及人体内，首先被Δ⁶-去饱和酶（限速酶）代谢为γ-亚麻酸（18：3n-6），然后为亚油酸被转化为二高-γ-亚麻酸（20：3n-6）。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸（20：4n-6）。
亚油酸用氮氧化物处理时转变为反亚油酸，经催化氢化变成硬脂酸。
物质结构
亚油酸是含有18个碳原子，碳碳双键位于9、12位碳原子上的多不饱和脂肪酸。
应用领域
医学领域
亚油酸具有促进新陈代谢、调节内分泌、减缓衰老以及软化心血管、促进血液循环、降血脂等作用，被称为“血管清道夫”。其可以与胆固醇结合成酯并降低其血胆固醇水平，减少了脂质在血管壁的沉积，使血管壁的功能得到维持和改善，《中华人民共和国药典》中采用亚油酸乙酯丸剂、滴剂作为动脉硬化及冠状动脉粥样硬化性心脏病的辅助治疗和预防药物。亚油酸与海藻等混合制成外用药可以治疗关节、肌肉的炎症和疼痛。
亚油酸是人和动物营养中必需的脂肪酸，是合成前列腺素的前体，缺乏时会造成发育不良及皮肤粗糙等症状。
工业领域
亚油酸是制造油漆及油墨的重要原料，也用于生产聚酯、聚酰胺及聚脲等，还用于制造乳化剂、催干剂等产品。精制亚油酸经甲醇酯化、加氢制成的不饱和脂肪醇可用作各种表面活性剂、洗涤剂、香波等化妆品的原料。
合成过程
脲包法是分离提纯亚油酸的常用方法，以富含亚油酸的油脂为原料，经皂化、酸解、饱和得到纯品，但是因制备过程的高温容易引起亚油酸双键的转移合氧化变质。郭红英等以红花籽油为原料，采用先碱性醇解再尿素包合的方法，确定了尿素一次包合法的最佳工艺条件（混合脂肪酸甲酯：尿素：甲醇=1.04：1：4，包合温度10℃，包合时间24小时），亚油酸甲酯得率72.95%，纯度达99.27%。
分布情况
亚油酸以甘油酯的形式存在于许多植物油的油脂中，如红花油、玉米油、棉籽油、有机大豆油、猪油等，其中红花籽油中所含亚油酸的比例达73%～78%，比一般的植物油都高。
安全事宜
毒性
亚油酸无毒。
参考资料：
健康危害
正常人每日摄入亚油酸约6克就可以维持正常的生理代谢，如果长期过量摄入亚油酸将抑制α-亚麻酸向二十碳五烯酸（EPA）和DHA（DHA）转化，会增加体内胆固醇浓度，诱导血栓素的产生，还会提高癌症的发病率。亚油酸对皮肤有一定的刺激性，导致皮肤红肿、发干和增厚。
储存
亚油酸采用不锈钢或铝桶包装。储存时应加入一定的抗氧化剂维生素e（或丁基羟基茴香醚）。储存于阴凉通风处，避免日光直接照射，远离热源和氧化剂。按一般化学品储运，储存温度2~8℃。
亚油酸.Linoleic Acid.2024-10-17
亚油酸.pubchem.2026-01-08
LINOLEIC ACID.pubchem.2026-01-10